.jpg)
El 1939, Frank Sinatra iniciava la seva carrera professional després d'haver participat en diversos concursos radiofònics. Aquell mateix any va entrar a formar part de l'orquestra del trompetista Harry James, amb qui va enregistrar les seves primeres cançons. El 1940 s'incorporà a l'orquestra de Tommy Dorsey, una de les més importants de l'època, on començà a destacar per la seva veu càlida, el fraseig elegant i el domini extraordinari de la respiració. Durant aquesta etapa va assimilar profundament el llenguatge de les grans orquestres de swing i el sentit rítmic dels músics de jazz.
El 1942 va iniciar la seva carrera en solitari i, poc després, va signar amb Columbia Records. La seva popularitat va créixer extraordinàriament, especialment entre el públic juvenil, que el va convertir en un autèntic ídol de masses. Però Sinatra no era simplement un cantant de cançons romàntiques: la seva concepció interpretativa estava estretament vinculada al jazz. Entenia la cançó com un espai d'expressió personal, jugava amb el temps, avançava o retardava les frases respecte del ritme, improvisava subtilment sobre la melodia i donava a cada paraula una intenció expressiva. La seva manera de cantar tenia molt a veure amb la dels grans instrumentistes de jazz.
A finals dels anys quaranta, la seva carrera va entrar en una etapa difícil, amb una pèrdua de popularitat i problemes personals i professionals. El 1951 es va casar amb l'actriu Ava Gardner, en una relació sentimental intensa i conflictiva. El 1953 va signar amb Capitol Records, fet que marcaria el començament d'una nova etapa artística. Amb arranjadors com Nelson Riddle va desenvolupar un estil més madur, sofisticat i profundament jazzístic, basat en el diàleg entre la veu i l'orquestra, el swing, el fraseig i la interpretació emocional de les lletres.
El 1953 també va obtenir l'Oscar al millor actor secundari per From Here to Eternity. Entre 1954 i 1956 va enregistrar alguns dels seus àlbums fonamentals, com Songs for Young Lovers, Swing Easy!, In the Wee Small Hours i Songs for Swingin' Lovers! (1956). En aquests treballs va demostrar que la seva veu podia moure's amb la mateixa llibertat expressiva que un instrument de jazz, alternant la intimitat de la balada amb l'energia del swing. El 1956 Sinatra ja s'havia consagrat com un dels grans crooners de la història i com un intèrpret que havia incorporat el llenguatge del jazz a la seva manera personal i inconfusible d'entendre la cançó popular nord-americana.