Holiday també va cridar l'atenció del públic compartint la història de la seva vida amb el món el 1956. La seva autobiografia, Lady Sings the Blues (1956), va ser escrita en col·laboració per William Dufty. Alguns dels materials del llibre, però, s’han de prendre amb molta consideració i cura ja que Billie va estar en mal estat quan va treballar amb Dufty en el projecte i va afirmar que no havia llegit mai el llibre després d’acabar-lo.
En aquesta època, Holiday es va involucrar amb Louis McKay. Els dos van ser arrestats per estupefaents el 1956 i es van casar a Mèxic l'any següent. Com molts altres homes de la seva vida, McKay va utilitzar el nom i els diners de Holiday per a beneficiar-se’n.
Malgrat tots els problemes que havia experimentat amb la seva veu, va aconseguir fer una actuació impressionant a l'emissió televisiva The Sound of Jazz amb Ben Webster, Lester Young i Coleman Hawkins.